Hydroxysloučeniny – alkoholy a fenoly – prezentace

Téma prezentace: Hydroxysloučeniny – alkoholy a fenoly

Typ souboru: prezentace PPTX

Přidal(a): Simona R.

 

 

Popis materiálu:

Prezentace se týká oboru chemie a obsahuje vypracovanou maturitní otázku týkající se hydroxysloučenin – tedy alkoholů a fenolů.

 

Osnova:

žHydroxysloučeniny – alkoholy a fenoly

ž17. maturitní otázka

žHydroxysloučeniny

žNáhrada atomu (atomů) vodíku v uhlovodících hydroxylovou skupinou –OH

žALKOHOLY

¡-OH skupina vázána na atom, který není součástí aromatického kruhu

¡Rozdělení na PRIMÁRNÍ, SEKUNDÁRNÍ a TERCIÁRNÍ– podle navázání uhlíku s hydroxylovou skupinou na další uhlíky

¡Rozdělení na JEDNOSYTNÉ (1 –OH skupina) a VÍCESYTNÉ (více –OH skupin)

žalkoholy

žHydroxysloučeniny

žFENOLY

¡-OH skupina navázána na uhlíkový atom aromatického kruhu

žVýskyt – volné (produkty kvašení), estery karboxylových kyselin, součást biologicky aktivních sloučenin

žPřírodní zdroj fenolů – černouhelný dehet

žTHIOALKOHOLY, THIOFENOLY – skupina –SH

žVlastnosti

žALKOHOLY

¡Nejnižší – kapaliny příjemné vůně, neomezeně mísitelné s vodou

¡Vyšší – krystalické látky prakticky nerozpustné ve vodě

žFENOLY

¡Bezbarvé kapaliny nebo krystalické látky charakteristického zápachu, málo rozpustné ve vodě

žRozpustnost ve vodě roste s počtem –OH skupin

žVodíkové vazby v molekulách hydroxysloučenin

žMezi molekulami hydroxysloučenin

¡Příčina poměrně vysoké teploty varu

žMezi molekulami vody a hydroxysloučenin

¡Spolu s polaritou vazeb –OH způsobují dobrou rozpustnost ve vodě (ta klesá se zvyšující se relativní molekulovou hmotností)

žVznikají mezi vodíkem 1 molekuly a kyslíkem jiné molekuly (ztěžují vypařování)

žVazba -OH

žVazba –OH je polární

¡Odštěpení H+ à mírně kyselý charakter

¡2 volné elektronové páry na kyslíkovém atomu à mírně zásaditý charakter

¡Hydroxysloučeniny jsou AMFOTERNÍ

¡Alkoholy se stejným počtem uhlíků à nejkyselejší je primární, nejméně kyselý terciární alkohol

¡Fenoly jsou kyselejší než alkoholy (snadněji odštěpují vodíkový proton)

žReakce

žSe silnými zásadami

¡Vznik ALKOHOLÁTŮ a FENOLÁTŮ

¡Vůči silným zásadám se hydroxysloučeniny chovají jako kyseliny:

¢ 2C2H5OH + 2Na à 2C2H5ONa + H2

žSe silnými kyselinami

¡vznik ALKOXONIOVÝCH SOLÍ

¡Vůči silným kyselinám se hydroxysloučeniny chovají jako zásady:

¢např. vznik ethyloxoniumchloridu

žReakce

žOXIDACE ALKOHOLŮ:

¡Mají průmyslový význam

¡PRIMÁRNÍ ALKOHOLY à vznik ALDEHYDŮ

¡Z nich při další oxidaci vznikají KARBOXYLOVÉ KYSELINY

¡CH3CH2OH à CH3COH àCH3COOH

¢ethanol à acetaldehyd à kyselina octová

¡SEKUNDÁRNÍ ALKOHOLY àvznik KETONŮ

¡(ketony odolné vůči další oxidaci)

¡(CH3)2CHOH à CH3COCH3

¢propan-2-ol à aceton

žReakce

žOXIDACE FENOLŮ:

¡Vznik CHINONŮ (barviva – žlutá)

¡                    + O2 à                 + H2O

¢hydrochinon + kyslík à p-benzochinon + voda

žELIMINACE

¡Vznik ALKENU, odštěpení VODY

(např. dehydratace ethanolu kyselinou sírovou – vzniká ethylen a voda)

¡CH3CH2OH à CH2=CH2 + H2O

žReakce

žESTERIFIKACE

¡Reakce s anorganickými nebo karboxylovými kyselinami

¡Vzniká ESTER a VODA

¡R-OH + HNO3 à R-O-NO2 (alkylnitrát) + H2O

¡ROH + R’COOH → R’COOR + H2O

žSUBSTITUCE ALKOHOLŮ

¡Náhrada hydroxylové skupiny

¡Uskutečňují se přes alkoxoniové soli

žPříprava

žALKOHOLY

¡Alkoholové kvašení cukrů (ethanol)

¡Adice vody na dvojnou vazbu nenasycených uhlovodíků za katalýzy H2SO4 nebo H3PO4

¡Vícesytné alkoholy – oxidace alkenů zředěným roztokem KMnO4

žFENOLY

¡Výroba z aromatických uhlovodíků

¡Např. oxidace kumenu à vznik fenolu

žMethanol – CH3OH

žBezbarvá kapalina příjemné vůně

žNeomezeně mísitelný s vodou, vysoce hořlavý

žVelmi jedovatý (oslepnutí – po požití velmi malého množství, smrt – 10-100 ml)

žVýroba

¡Suchou destilací dřeva

¡Ze syntézního plynu

¢CO + 2H2 à CH3OH

žPoužití: rozpouštědlo, palivo,

výroba formaldehydu

žEthanol – C2H5OH

žBezbarvá kapalina příjemné vůně

žNeomezeně mísitelný s vodou

žEthanolové kvašení cukerných šťáv

¡C6H12O6 à C2H5OH + 2CO2  (15% konc.)

¡Koncentrovanější – následná destilace

žAdice vody na ethylen

žAlkoholické nápoje – jedovatý, závislost

žVýroba kosmetiky, léčiv, dezinfekční prostředek, rozpouštědlo, výroba CH3COOH a acetaldehydu

žTechnické účely – denaturace benzínem à vznik AZEOTROPNÍ SMĚSI

žGlycerol (propan-1,2,3-triol) –
HOCH2-CHOH-CH2OH

žVysokovroucí sladká sirupovitá kapalina

žNeomezeně mísitelný s vodou

žVýroba – hydrolýza tuků nebo z propylenu

žVýroba kosmetiky, celofánu, plastů, glyceroltrinitrátu (ester glycerolu s kyselinou dusičnou)

žNITROGLYCERIN (=glyceroltrinitrát)

¡Objevil ho ALFRED NOBEL

¡Dynamit, lék při angině pectoris

žEthylenglykol (ethan-1,2-diol)
Cyklohexanol

žETHYLENGLYKOL

¡Jedovatá olejovitá kapalina s nasládlou chutí

¡Neomezeně mísitelný s vodou

¡Složka nemrznoucí směsi, rozpouštědlo, výroba plastů (polyuretany, polyestery)

žCYKLOHEXANOL

¡Kapalina

¡Výroba – katalytická hydrogenace fenolů

¡Použití – výroba plastů

žFenol

žBezbarvá krystalická látka, na vzduchu tmavne

žŽíravina – leptá pokožku

žVýroba – z černouhelného dehtu

žVýroba plastů, léčiv, pesticidů, barviv

ž2% vodný roztokKARBOLOVÁ VODA (dezinfekce)

žNitrací vzniká KYSELINA PIKROVÁ

(2,4,6-trinitrofenol)

¡Tvoří žluté krystaly, je silně hořké chuti

¡Použití – trhavina (ekrazit) a v organické syntéze

žDvojsytné fenoly

žPevné, ve vodě nerozpustné látky

žPYROKATECHOL (benzen-1,2-diol)

¡Složka fotografických vývojek

¡Silné redukční účinky

žHYDROCHINON (benzen-1,4-diol)

¡Složka fotografických vývojek

¡Silné redukční účinky

žREZORCINOL (benzen-1,3-diol)

¡Antiseptikum (kožní lékařství), výroba barviv

žDvojsytné fenoly

žPYROKATECHOL

žHYDROCHINON

žREZORCINOL