Téma prezentace: Hydroxysloučeniny – alkoholy a fenoly
Typ souboru: prezentace PPTX
Přidal(a): Simona R.
Popis materiálu:
Tato prezentace se týká oboru chemie a obsahuje vypracovanou maturitní otázku týkající se hydroxysloučenin – tedy alkoholů a fenolů.
Osnova:
Hydroxysloučeniny – alkoholy a fenoly
17. maturitní otázka
Hydroxysloučeniny
Náhrada atomu (atomů) vodíku v uhlovodících hydroxylovou skupinou –OH
ALKOHOLY
¡-OH skupina vázána na atom, který není součástí aromatického kruhu
¡Rozdělení na PRIMÁRNÍ, SEKUNDÁRNÍ a TERCIÁRNÍ– podle navázání uhlíku s hydroxylovou skupinou na další uhlíky
¡Rozdělení na JEDNOSYTNÉ (1 –OH skupina) a VÍCESYTNÉ (více –OH skupin)
alkoholy
Hydroxysloučeniny
FENOLY
¡-OH skupina navázána na uhlíkový atom aromatického kruhu
Výskyt – volné (produkty kvašení), estery karboxylových kyselin, součást biologicky aktivních sloučenin
Přírodní zdroj fenolů – černouhelný dehet
THIOALKOHOLY, THIOFENOLY – skupina –SH
Vlastnosti
ALKOHOLY
¡Nejnižší – kapaliny příjemné vůně, neomezeně mísitelné s vodou
¡Vyšší – krystalické látky prakticky nerozpustné ve vodě
FENOLY
¡Bezbarvé kapaliny nebo krystalické látky charakteristického zápachu, málo rozpustné ve vodě
Rozpustnost ve vodě roste s počtem –OH skupin
Vodíkové vazby v molekulách hydroxysloučenin
Mezi molekulami hydroxysloučenin
¡Příčina poměrně vysoké teploty varu
Mezi molekulami vody a hydroxysloučenin
¡Spolu s polaritou vazeb –OH způsobují dobrou rozpustnost ve vodě (ta klesá se zvyšující se relativní molekulovou hmotností)
Vznikají mezi vodíkem 1 molekuly a kyslíkem jiné molekuly (ztěžují vypařování)
Vazba -OH
Vazba –OH je polární
¡Odštěpení H+ à mírně kyselý charakter
¡2 volné elektronové páry na kyslíkovém atomu à mírně zásaditý charakter
¡Hydroxysloučeniny jsou AMFOTERNÍ
¡Alkoholy se stejným počtem uhlíků à nejkyselejší je primární, nejméně kyselý terciární alkohol
¡Fenoly jsou kyselejší než alkoholy (snadněji odštěpují vodíkový proton)
Reakce
Se silnými zásadami
¡Vznik ALKOHOLÁTŮ a FENOLÁTŮ
¡Vůči silným zásadám se hydroxysloučeniny chovají jako kyseliny:
¢ 2C2H5OH + 2Na à 2C2H5ONa + H2
Se silnými kyselinami
¡vznik ALKOXONIOVÝCH SOLÍ
¡Vůči silným kyselinám se hydroxysloučeniny chovají jako zásady:
¢např. vznik ethyloxoniumchloridu
Reakce
OXIDACE ALKOHOLŮ:
¡Mají průmyslový význam
¡PRIMÁRNÍ ALKOHOLY à vznik ALDEHYDŮ
¡Z nich při další oxidaci vznikají KARBOXYLOVÉ KYSELINY
¡CH3CH2OH à CH3COH àCH3COOH
¢ethanol à acetaldehyd à kyselina octová
¡SEKUNDÁRNÍ ALKOHOLY àvznik KETONŮ
¡(ketony odolné vůči další oxidaci)
¡(CH3)2CHOH à CH3COCH3
¢propan-2-ol à aceton
Reakce
OXIDACE FENOLŮ:
¡Vznik CHINONŮ (barviva – žlutá)
¡ + O2 à + H2O
¢hydrochinon + kyslík à p-benzochinon + voda
ELIMINACE
¡Vznik ALKENU, odštěpení VODY
(např. dehydratace ethanolu kyselinou sírovou – vzniká ethylen a voda)
¡CH3CH2OH à CH2=CH2 + H2O
Reakce
ESTERIFIKACE
¡Reakce s anorganickými nebo karboxylovými kyselinami
¡Vzniká ESTER a VODA
¡R-OH + HNO3 à R-O-NO2 (alkylnitrát) + H2O
¡ROH + R’COOH → R’COOR + H2O
SUBSTITUCE ALKOHOLŮ
¡Náhrada hydroxylové skupiny
¡Uskutečňují se přes alkoxoniové soli
Příprava
ALKOHOLY
¡Alkoholové kvašení cukrů (ethanol)
¡Adice vody na dvojnou vazbu nenasycených uhlovodíků za katalýzy H2SO4 nebo H3PO4
¡Vícesytné alkoholy – oxidace alkenů zředěným roztokem KMnO4
FENOLY
¡Výroba z aromatických uhlovodíků
¡Např. oxidace kumenu à vznik fenolu
Methanol – CH3OH
Bezbarvá kapalina příjemné vůně
Neomezeně mísitelný s vodou, vysoce hořlavý
Velmi jedovatý (oslepnutí – po požití velmi malého množství, smrt – 10-100 ml)
Výroba
¡Suchou destilací dřeva
¡Ze syntézního plynu
¢CO + 2H2 à CH3OH
Použití: rozpouštědlo, palivo,
výroba formaldehydu
Ethanol – C2H5OH
Bezbarvá kapalina příjemné vůně
Neomezeně mísitelný s vodou
Ethanolové kvašení cukerných šťáv
¡C6H12O6 à C2H5OH + 2CO2 (15% konc.)
¡Koncentrovanější – následná destilace
Adice vody na ethylen
Alkoholické nápoje – jedovatý, závislost
Výroba kosmetiky, léčiv, dezinfekční prostředek, rozpouštědlo, výroba CH3COOH a acetaldehydu
Technické účely – denaturace benzínem à vznik AZEOTROPNÍ SMĚSI
Glycerol (propan-1,2,3-triol) –
HOCH2-CHOH-CH2OH
Vysokovroucí sladká sirupovitá kapalina
Neomezeně mísitelný s vodou
Výroba – hydrolýza tuků nebo z propylenu
Výroba kosmetiky, celofánu, plastů, glyceroltrinitrátu (ester glycerolu s kyselinou dusičnou)
NITROGLYCERIN (=glyceroltrinitrát)
¡Objevil ho ALFRED NOBEL
¡Dynamit, lék při angině pectoris
Ethylenglykol (ethan-1,2-diol)
Cyklohexanol
ETHYLENGLYKOL
¡Jedovatá olejovitá kapalina s nasládlou chutí
¡Neomezeně mísitelný s vodou
¡Složka nemrznoucí směsi, rozpouštědlo, výroba plastů (polyuretany, polyestery)
CYKLOHEXANOL
¡Kapalina
¡Výroba – katalytická hydrogenace fenolů
¡Použití – výroba plastů
Fenol
Bezbarvá krystalická látka, na vzduchu tmavne
Žíravina – leptá pokožku
Výroba – z černouhelného dehtu
Výroba plastů, léčiv, pesticidů, barviv
2% vodný roztok – KARBOLOVÁ VODA (dezinfekce)
Nitrací vzniká KYSELINA PIKROVÁ
(2,4,6-trinitrofenol)
¡Tvoří žluté krystaly, je silně hořké chuti
¡Použití – trhavina (ekrazit) a v organické syntéze
Dvojsytné fenoly
Pevné, ve vodě nerozpustné látky
PYROKATECHOL (benzen-1,2-diol)
¡Složka fotografických vývojek
¡Silné redukční účinky
HYDROCHINON (benzen-1,4-diol)
¡Složka fotografických vývojek
¡Silné redukční účinky
REZORCINOL (benzen-1,3-diol)
¡Antiseptikum (kožní lékařství), výroba barviv
Dvojsytné fenoly
PYROKATECHOL
HYDROCHINON
REZORCINOL
