Karboxylové sloučeniny

Téma prezentace: Karboxylové sloučeniny
Typ souboru: prezentace PPT
Přidal(a): ester007
 

• Karboxylové kyseliny
• Karboxylové kyseliny
• Obsahují 1 nebo více karboxylových skupin
• R-COOH
• Název karboxylových kyselin:
• 1. Název základního uhlovodíku
• 2. Zakončení –ová kyselina, -diová kyselina

• Napište vzorce:
• Octová kyselina
• Benzoová kyselina
• Šťavelová kyselina
• Kyselina ftalová
• Kyselina akrylová
• Kyselina methakrylová
• Kyselina malonová
• Kyselina maleinová

• Nenasycené alifatické karboxylové kyseliny
• Karbocyklické karboxylové kyseliny
• Příprava karboxylových kyselin:
  1. oxidací nenasycených uhlovodíků

Oxidační činidlo: např. manganistan draselný
R1—C=C—R2  → R1—COOK + R2—COOK
Okyselením (HCl)
R1—COOK + R2—COOK + HCl → R1—COOH + R2—COOH + 2KCl
*R1, R2 = alkyly

• Oxidace toluenu
• Katalytická oxidace aromatických uhlovodíků
• Katalytická oxidace naftalenu
• Oxidace primárních alkoholů:
• R-CH2-OH → R-CHO → R-COOH

• *jako oxidační činidlo můžeme použít manganistan draselný, případně směs dichromanu draselného v kyselině sírové
• Vlastnosti karboxylových kyselin:
• Fyzikální vlastnosti:
• Nižší alifatické kyseliny s jednou karboxylovou skupinou = kapaliny
• Nižší alifatické kyseliny s jednou nebo dvěma karboxylovými skupinami jsou dobře rozpustné ve vodě
• S přibývajícím počtem uhlíků se rozpustnost snižuje. Nižší karboxylové kyseliny – silný zápach (např. kyselina máselná)
• Aromatické kyseliny jsou bez zápachu
• Chemické vlastnosti:
• Karboxylové kyseliny tvoří H-můstky (někdy výskyt jako dimery)

• Chemické vlastnosti:
• Patří mezi slabé kyseliny
• Sílu karboxylových kyselin ovlivňují uhlovodíkové zbytky a substituenty – vázané v jejich molekulách
• Substituenty s kladným indukčním efektem +I
• Vyvolávají ho atomy nebo skupiny atomů, které přitahují elektrony méně než by je přitahoval vodík, kdyby byl na jejich místě
• – např. alkyly, kovy
• Z alifatických kyselin je nejsilnější – kyselina mravenčí
• S přibývajícím počtem uhlíků se zvětšuje +I efekt a vazba O—H je silnější (kyselost se snižuje)
• Substituenty se záporným indukčním efektem -I
• Elektronová hustota mezi kyslíkem a vodíkem se snižuje (vazba se oslabuje)
• Síla kyselin se zvyšuje (např. –OH,-Cl, -F)
• Sílu kyselin snižuje přítomnost:
• NÁSOBNÉ VAZBY nebo AROMATICKÉHO JÁDRA v blízkosti karboxylové skupiny

• CH2=CH−COOH
• Kyselina mravenčí
• Ostře zapáchající kapalina, vyrábí se syntézou CO a H2O za přítomnosti zásad (NaOH), t=1200C, p=1MPa.

• CO + H2O → HCOOH (následně se propírá v kyselině sírové)
• Kyselina mravenčí:
• Vyrábí se oxidací methanolu
• Nachází se v tělech vos, mravenců, listech kopřiv
• Má desinfekční účinek, použití – konzervárenství, barvení látek, zpracování kůží
• Kyselina octová
• Štiplavě páchnoucí bezbarvá kapalina
• (ocet 6-8% – prodává se k potravinářským účelům)
• Použití – konzervárenství, výroba léčiv (acylpyrin)
• Octan hlinitý CH3(COO)3Al = použití jako obklad na otoky
• Kyselina máselná
• Nepříjemný zápach
• Je obsažena ve formě esteru v másle
• Při žluknutí se uvolňuje kyselina máselná
• Kyselina palmitová, stearová, olejová
• Jsou přítomny v tucích – výroba mýdel
• Kyselina benzoová
• Bílá krystalická látka
• Benzoan sodný – E211 konzervárenství, hořtice
• najdeme jej často v nealkoholických nápojích, okurkách ve sklenici, omáčkách a ovocných džusech, džemech, sýrech, ovocných salátech, margarínech, balených treskách a v dalších potravinách. Můžeme se s touto látkou setkat také v kosmetice, například v zubní pastě, šamponech, deodorantech nebo různých kréméch s pH nižším než 4.

• Kyselina šťavelová
• Vyskytuje se v rostlinách ve formě solí.
• Výroba – termickým rozkladem mravenčanu sodného
• Zapište reakci:
• Výsledek:
• 2HCOONa → (COO)2Na2 + H2
• Kyselina šťavelová – jedovatá, příprava mořidel
• Kyselina adipová
• HOOC−(CH2)4−COOH
• Výroba polyamidových vláken
• Kyselina ftalová
• Tvoří destičkovité krystaly
• Při zahřívání taje – mění se na ftalanhydrid
• = výchozí surovina na výrobu indikátorů, výroba plastů
• Kyselina tereftalová
• Výroba umělých vláken – tesilu, a polyesterterylenu
• Zapište produkty reakcí:

a)CH3Cl + Mg → …….. +CO2 + H2O →
 

• Výsledky:

a) CH3Cl + Mg → CH3MgCl
CH3MgCl +CO2 + H2O →CH3COOH + MgCl(OH)

• chlorid hydroxid hořečnatý
• Funkční deriváty karboxylových kyselin: I.SOLI
• Obecný vzorec = (RCOO)nM, kde M je kation kovu –Mn+
• Neutrální soli organických kyselin:
• V názvu se uvádí nejdříve název kationtu, za ním se uvede název aniontu.
• Kation i anion se spojuje spojovníkem. Rozdílné kationty/anionty se uvádějí v abecedním pořadí
• Anion odvodíme od příslušné organické kyseliny náhradou –ová za –át, -oát, event. -karboxylát
• Neutrální soli karboxylových kyselin, pojmenujte:
• CH3CH2CH2CH2COO−Na+
• (CH3COO−)3Al3+
• KOOC−CH2−CH2−COONa

• Výsledky:
• CH3CH2CH2CH2COO−Na+ natrium-pentanoát
• (CH3COO−)3Al3+ aluminium-acetát
• KOOC−CH2−CH2−COONa
• kalium-natrium-sukcinát
• (kalium-natrium-butanoát)

• Zapište vzorce:
• Příprava solí karboxylových kyselin:
• Zapište reakci kyseliny octové s hydroxidem sodným
• Zapište reakci kyseliny octové s uhličitanem draselným
• Zapište reakci kyseliny octové se zinkem

• Výsledeky:
• 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2
• 2CH3COOH + K2CO3 → 2CH3COOK +CO2 + H2O
• 2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2 Zn + H2
• Reakce solí karboxylových kyselin
• Zapište pyrolýzu natrium-acetátu s hydroxidem sodným

• Výsledek:
• Jedná se o dekarboxylaci solí organických kyselin (pokus jsme prováděli v praktikách)
• Zahřívali jsme!
• CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

• Zapište reakci ftalátu sodného s kyselinou chlorovodíkovou
• Domácí úkol:
• Přeložte:
• https://baumsnaturalfoods.wordpress.com/2012/10/25/is-your-skin-a-toxic-dumping-ground/

• Využití octan sodný E262
• Použití jako konzervant (podobně jako kyselina octová)
• Nejsou známy nežádoucí účinky, příklady potravin v nichž se vyskytují
• Aspiková mozaika (Váhala a spol. s.r.o.)
  Babiččina paštika (Uzenářství a lahůdky Sláma s.r.o.)
  Bavorská grilovací klobása šnek (Ponnath ŘEZNIČTÍ MISTŘI, s.r.o., Sušice)
  Bílá klobása s bazalkou (Beskydské uzeniny, a.s.)
  Bilbo Farmářská grilovací klobása (Zedníček a.s)
  Bohemia Super Cornitos s příchutí pepř a sůl (Intersnack a.s.)
  Boris vodka (GRANETTE & STAROREŽNÁ Distilleries a.s.)
  Bruselská paštika s brusinkami (Alimpex-Maso s.r.o.)
  Brussels Paté (Zedníček a.s)
  Csabai szárazkoblász ()
  Delikatesní šunka z kuřecích prsou
• *obdobné použití – octan draselný
• Octan hlinitý
• Použití v lékařství – obklady
• Dárek na závěr:
• Předpony a přípony charakteristických skupin podle klesající nadřazenosti (priority)

• Funkční deriváty karboxylových kyselin II: halogenidy karboxylových kyselin
• Halogenidy karboxylových kyselin = ACYLHALOGENIDY
• Zbytek kyseliny vzniklý odtržením –OH skupiny = ACYL
• R-CO-X = acylhalogenid

• Názvosloví halogenidů karboxylových kyselin:
• 1. Název kyseliny + přípona – oyl
• 2. + přípona halogenid