Karboxylové sloučeniny – prezentace

Téma prezentace: Karboxylové sloučeniny

Typ souboru: prezentace PPT

Přidal(a): ester007

 

 

Popis materiálu:

Seznam vzorců a názvů karboxylových kyselin. Příprava karboxylových kyselin. Vlastnosti karboxylových kyselin. Fuknční deriváty karboxylových kyselin.

 

Osnova:

  • Karboxylové kyseliny
  • Karboxylové kyseliny
  • Obsahují 1 nebo více karboxylových skupin
  • R-COOH
  • Název karboxylových kyselin:
  • 1. Název základního uhlovodíku
  • 2. Zakončení –ová kyselina, -diová kyselina

 

  • Napište vzorce:
  • Octová kyselina
  • Benzoová kyselina
  • Šťavelová kyselina
  • Kyselina ftalová
  • Kyselina akrylová
  • Kyselina methakrylová
  • Kyselina malonová
  • Kyselina maleinová

 

  • Nenasycené alifatické karboxylové kyseliny
  • Karbocyklické karboxylové kyseliny
  • Příprava karboxylových kyselin:
    1. oxidací nenasycených uhlovodíků

Oxidační činidlo: např. manganistan draselný

R1—C=C—R2  → R1—COOK + R2—COOK

Okyselením (HCl)

R1—COOK + R2—COOK + HCl → R1—COOH + R2—COOH + 2KCl

*R1, R2 = alkyly

  • Oxidace toluenu
  • Katalytická oxidace aromatických uhlovodíků
  • Katalytická oxidace naftalenu
  • Oxidace primárních alkoholů:
  • R-CH2-OH → R-CHO → R-COOH

 

  • *jako oxidační činidlo můžeme použít manganistan draselný, případně směs dichromanu draselného v kyselině sírové
  • Vlastnosti karboxylových kyselin:
  • Fyzikální vlastnosti:
  • Nižší alifatické kyseliny s jednou karboxylovou skupinou = kapaliny
  • Nižší alifatické kyseliny s jednou nebo dvěma karboxylovými skupinami jsou dobře rozpustné ve vodě
  • S přibývajícím počtem uhlíků se rozpustnost snižuje. Nižší karboxylové kyseliny – silný zápach (např. kyselina máselná)
  • Aromatické kyseliny jsou bez zápachu
  • Chemické vlastnosti:
  • Karboxylové kyseliny tvoří H-můstky (někdy výskyt jako dimery)

 

  • Chemické vlastnosti:
  • Patří mezi slabé kyseliny
  • Sílu karboxylových kyselin ovlivňují uhlovodíkové zbytky a substituenty – vázané v jejich molekulách
  • Substituenty s kladným indukčním efektem +I
  • Vyvolávají ho atomy nebo skupiny atomů, které přitahují elektrony méně než by je přitahoval vodík, kdyby byl na jejich místě
  • – např. alkyly, kovy
  • Z alifatických kyselin je nejsilnější – kyselina mravenčí
  • S přibývajícím počtem uhlíků se zvětšuje +I efekt a vazba O—H je silnější (kyselost se snižuje)
  • Substituenty se záporným indukčním efektem -I
  • Elektronová hustota mezi kyslíkem a vodíkem se snižuje (vazba se oslabuje)
  • Síla kyselin se zvyšuje (např. –OH,-Cl, -F)
  • Sílu kyselin snižuje přítomnost:
  • NÁSOBNÉ VAZBY nebo AROMATICKÉHO JÁDRA v blízkosti karboxylové skupiny

 

  • CH2=CH−COOH
  • Kyselina mravenčí
  • Ostře zapáchající kapalina, vyrábí se syntézou CO a H2O za přítomnosti zásad (NaOH), t=1200C, p=1MPa.

 

  • CO + H2O → HCOOH (následně se propírá v kyselině sírové)
  • Kyselina mravenčí:
  • Vyrábí se oxidací methanolu
  • Nachází se v tělech vos, mravenců, listech kopřiv
  • Má desinfekční účinek, použití – konzervárenství, barvení látek, zpracování kůží
  • Kyselina octová
  • Štiplavě páchnoucí bezbarvá kapalina
  • (ocet 6-8% – prodává se k potravinářským účelům)
  • Použití – konzervárenství, výroba léčiv (acylpyrin)
  • Octan hlinitý CH3(COO)3Al = použití jako obklad na otoky
  • Kyselina máselná
  • Nepříjemný zápach
  • Je obsažena ve formě esteru v másle
  • Při žluknutí se uvolňuje kyselina máselná
  • Kyselina palmitová, stearová, olejová
  • Jsou přítomny v tucích – výroba mýdel
  • Kyselina benzoová
  • Bílá krystalická látka
  • Benzoan sodný – E211 konzervárenství, hořtice
  • najdeme jej často v nealkoholických nápojích, okurkách ve sklenici, omáčkách a ovocných džusech, džemech, sýrech, ovocných salátech, margarínech, balených treskách a v dalších potravinách. Můžeme se s touto látkou setkat také v kosmetice, například v zubní pastě, šamponech, deodorantech nebo různých kréméch s pH nižším než 4.

 

  • Kyselina šťavelová
  • Vyskytuje se v rostlinách ve formě solí.
  • Výroba – termickým rozkladem mravenčanu sodného
  • Zapište reakci:
  • Výsledek:
  • 2HCOONa → (COO)2Na2 + H2
  • Kyselina šťavelová – jedovatá, příprava mořidel
  • Kyselina adipová
  • HOOC−(CH2)4−COOH
  • Výroba polyamidových vláken
  • Kyselina ftalová
  • Tvoří destičkovité krystaly
  • Při zahřívání taje – mění se na ftalanhydrid
  • = výchozí surovina na výrobu indikátorů, výroba plastů
  • Kyselina tereftalová
  • Výroba umělých vláken – tesilu, a polyesterterylenu
  • Zapište produkty reakcí:

a)CH3Cl + Mg → …….. +CO2 + H2O →

 

  • Výsledky:

a) CH3Cl + Mg → CH3MgCl

CH3MgCl +CO2 + H2O →CH3COOH + MgCl(OH)

  • chlorid hydroxid hořečnatý
  • Funkční deriváty karboxylových kyselin: I.SOLI
  • Obecný vzorec = (RCOO)nM, kde M je kation kovu –Mn+
  • Neutrální soli organických kyselin:
  • V názvu se uvádí nejdříve název kationtu, za ním se uvede název aniontu.
  • Kation i anion se spojuje spojovníkem. Rozdílné kationty/anionty se uvádějí v abecedním pořadí
  • Anion odvodíme od příslušné organické kyseliny náhradou –ová za –át, -oát, event. -karboxylát
  • Neutrální soli karboxylových kyselin, pojmenujte:
  • CH3CH2CH2CH2COO−Na+
  • (CH3COO−)3Al3+
  • KOOC−CH2−CH2−COONa

 

  • Výsledky:
  • CH3CH2CH2CH2COO−Na+ natrium-pentanoát
  • (CH3COO−)3Al3+ aluminium-acetát
  • KOOC−CH2−CH2−COONa
  • kalium-natrium-sukcinát
  • (kalium-natrium-butanoát)

 

  • Zapište vzorce:
  • Příprava solí karboxylových kyselin:
  • Zapište reakci kyseliny octové s hydroxidem sodným
  • Zapište reakci kyseliny octové s uhličitanem draselným
  • Zapište reakci kyseliny octové se zinkem

 

  • Výsledeky:
  • 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2
  • 2CH3COOH + K2CO3 → 2CH3COOK +CO2 + H2O
  • 2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2 Zn + H2
  • Reakce solí karboxylových kyselin
  • Zapište pyrolýzu natrium-acetátu s hydroxidem sodným

 

  • Výsledek:
  • Jedná se o dekarboxylaci solí organických kyselin (pokus jsme prováděli v praktikách)
  • Zahřívali jsme!
  • CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

 

  • Zapište reakci ftalátu sodného s kyselinou chlorovodíkovou
  • Domácí úkol:
  • Přeložte:
  • https://baumsnaturalfoods.wordpress.com/2012/10/25/is-your-skin-a-toxic-dumping-ground/

 

  • Využití octan sodný E262
  • Použití jako konzervant (podobně jako kyselina octová)
  • Nejsou známy nežádoucí účinky, příklady potravin v nichž se vyskytují
  • Aspiková mozaika (Váhala a spol. s.r.o.)
    Babiččina paštika (Uzenářství a lahůdky Sláma s.r.o.)
    Bavorská grilovací klobása šnek (Ponnath ŘEZNIČTÍ MISTŘI, s.r.o., Sušice)
    Bílá klobása s bazalkou (Beskydské uzeniny, a.s.)
    Bilbo Farmářská grilovací klobása (Zedníček a.s)
    Bohemia Super Cornitos s příchutí pepř a sůl (Intersnack a.s.)
    Boris vodka (GRANETTE & STAROREŽNÁ Distilleries a.s.)
    Bruselská paštika s brusinkami (Alimpex-Maso s.r.o.)
    Brussels Paté (Zedníček a.s)
    Csabai szárazkoblász ()
    Delikatesní šunka z kuřecích prsou
  • *obdobné použití – octan draselný
  • Octan hlinitý
  • Použití v lékařství – obklady
  • Dárek na závěr:
  • Předpony a přípony charakteristických skupin podle klesající nadřazenosti (priority)

 

  • Funkční deriváty karboxylových kyselin II: halogenidy karboxylových kyselin
  • Halogenidy karboxylových kyselin = ACYLHALOGENIDY
  • Zbytek kyseliny vzniklý odtržením –OH skupiny = ACYL
  • R-CO-X = acylhalogenid

 

  • Názvosloví halogenidů karboxylových kyselin:
  • 1. Název kyseliny + přípona – oyl
  • 2. + přípona halogenid